Si es una pantalla antigua, probablemente no acepte la resolución que tienes en Windows.
Por ejemplo, hoy en día, el que más y el que menos trabaja a resoluciones de 800x600 o 1024x760. Los monitores antiguos no pasaban de 640x480, así que no acepta las resoluciones de hoy en día.
Solución para comprobar que este es el problema, baja la resolución en Windows a 640x480 y conecta el monitor viejo, así debería funcionar.
En cuanto a lo otro, son las frecuencias horizontal y vertical, éstas vienen determinadas por cada monitor en concreto y suelen venir por defecto bien configuradas. Volvemos a lo mismo, si el monitor es antiguo, puede que estas frecuencias las tenga alteradas y se salgan del rango válido.
Cuidadin con las frecuencias, que en casos extremos queman los monitores.
Espero que te ayude en algo este tocho que te he contado
